Castro Marim é uma pacata vila raiana visitada principalmente pelo seu castelo do século XIII. Mandado edificar pelo rei D. Afonso III para proteger o reino cristão da ameaça islâmica de Granada (Espanha), o monumento foi construído sobre fortificações romanas e árabes. Mais tarde, em 1319, D. Dinis conseguiu convencer o Papa João XXII a estabelecer a sede da Ordem de Cristo na pequena vila. Conhecida anteriormente por Ordem dos Templários, a organização religiosa e militar protegia as terras cristãs e desempenhou um papel fundamental na expulsão dos mouros de Portugal e, posteriormente, no financiamento das expedições da Era dos Descobrimento

Estudo de mercado massificado junto de uma amostra representativa da população portuguesa.
Com a expulsão dos mouros de Espanha, no século XV, com o enriquecimento de Portugal com o comércio marítimo, e sobretudo após o fim da União Ibérica em 1640, o país vizinho passou a ser um novo rival, e um novo forte, o Forte de São Sebastião, foi construído em Castro Marim, não muito longe do castelo, em 1641. Atualmente, este monumento não está aberto ao público, mas pode ser admirado das muralhas do castelo, de onde também se avistam as salinas da Reserva Natural do Sapal de Castro Marim e Vila Real de Santo António e, já do outro lado do rio Guadiana, a vizinha Espanha.
O castelo ficou danificado por dois terramotos, em 1755 e 1969. Tem vindo a ser restaurado ao longo dos anos, e no interior é possível visitar um pequeno núcleo museológico com achados arqueológicos e a pequena Igreja de Santiago, do século XIV, regularmente visitada pelo Infante D. Henrique, Grão-Mestre da Ordem de Cristo.
Anualmente, no último fim de semana de agosto, o castelo e ruas circundantes são palco dos Dias Medievais de Castro Marim, um festival que recria o ambiente da época medieval, com música, desfiles de dezenas de figurantes, e bancas de comida com especialidades locais.
O outro grande monumento histórico da cidade é a Igreja Matriz de Nossa Senhora dos Mártires, uma pequena igreja abobadada do século XVI, alterada e ampliada ao longo dos anos até meados do século XIX. Tanto no interior como no exterior, coexistem diferentes estilos arquitetónicos, do Renascimento ao barroco e neo-manuelino.